Biserica mănăstirii Strehaia, contrar regulii generale care cere ca bisericile să fie îndreptate cu altarul spre est, este orientată cu 42 de grade spre sud. Acest fapt se pare că se datorează fie unei erori de proiectare, fie a fost în mod intenționat construită așa. În urma lucrărilor de restaurare executate în 1963, s-a ajuns la constatarea că locuinţa feudală şi biserica aparţin unor etape de construcţie deosebite, casa fiind datată în prima jumătate a secolului al XVI-lea, în epoca de glorie a boierilor Craioveşti, iar biserica împreună cu zidul de incintă puternic întărit, cu chiliile şi celelalte clădiri mănăstireşti, din vremea domniei lui Matei Basarab, mai precis în jurul anul 1645. S-a mai stabilit, de asemenea, că nici casa, nici biserica şi nici celelalte clădiri nu au fost precedate de vreo altă fază de construcţie. La începutul secolului al XVI-lea, probabil prin anul 1510, a fost ridicat la Strehaia un sediu al Băniei Olteniei, confirmat documentar în vremea lui Vlad Călugărul, printr-un document din 16 mai 1589. În secolul al XVII-lea, domnitorul Matei Basarab reface casa (ridicată cu mai bine de un secol în urmă), construieşte în acelaşi loc o biserică, chilii, anexe şi un zid de apărare. În ceea ce priveşte motivele care l-au determinat pe Matei Basarab să transforme în mănăstire ctitoria concepută iniţial ca o curte tipic boierească, majoritatea istoricilor este de părere că domnitorul muntean a urmat exemplul lui Vasile Lupu, domnitorul Moldovei care, în jurul anului 1640, a prefăcut în mănăstire Cetatea Neamţului spre a nu fi nevoit să o dărâme, aşa cum cereau turcii. Probabil, tot din aceleaşi motive şi Matei Basarab a preferat să prefacă în mănăstire o curte boierească şi nu să o dărâme. La nevoie, mănăstirea putea servi şi ca cetate de apărare. În a doua jumătate a secolului al XVII-lea a fost adăugat un pridvor şi de asemenea, a fost lărgită casa. În 1693, egumenul Silvestru ridică un zid împrejmuitor din piatră. Între 1716-1718, la mănăstirea Strehaia s-a construit de către austrieci (aflaţi în război cu turcii), la o distanţă care varia între 10 şi 50 m, o fortificaţie pentagonală de pământ cu val şi şanţ, cu bastioane semicirculare în colţuri care înconjurau incinta de zid a mănăstirii. Un moment important în trecutul mănăstirii Strehaia s-a petrecut în a doua jumătate a secolului al XVII-lea, atunci când domnitorul Grigore Ghica (februarie 1672 – noiembrie 1673) a înființat cea de-a treia episcopie a Țării Românești, este drept cu o existență scurtă, de circa şase ani (1673-1679). A avut în fruntea sa un singur episcop, Daniil. Toţi egumenii şi călugării de la mănăstirea Strehaia nu au avut parte de-a lungul timpului de vremuri prea liniştite. Turcii, austriecii şi apoi iarăşi turcii au stricat de nenumărate ori liniştea aşezământului monahal. În anul 1821, în drumul său spre Bucureşti, Tudor Vladimirescu a întărit mănăstirea Strehaia, aşa cum făcuse şi la Tismana şi Gura Motrului, dându-i rolul unei cetăţi de apărare. Implicarea lăcaşului monahal în Revoluţia de la 1821, pare să fi avut urmări nefaste pentru monahii de aici, care, de teama represaliilor, probabil, au părăsit mănăstirea. Aşezământul este supus unor reparaţii capitale, fiind zugrăvit din nou, după 118 ani, atât în exterior cât şi în interior. Sunt refăcute toate chiliile, casele, fântâna, grajdurile şi acoperişul. În 1846, imobilele acestui lăcaş, biserica şi anexele se aflau într-o stare deplorabilă. Viaţa monahală a încetat în anul 1864, după legea secularizării averilor mănăstireşti, când vechea mănăstire de la Strehaia devine biserică de mir. În 1925, lăcaşul a căzut pradă hoţilor care au furat aproape tot. Şi după instaurarea regimului comunist, mănăstirea a avut de suferit, în anul 1957, slujbele fiind interzise. Au fost totuși iniţiate lucrări de renovare (începând cu 1957). Până în 1990, mănăstirea a fost organizată ca muzeu. Abia după înlăturarea regimului comunist, străvechea ctitorie a boierilor Craioveşti redevine aşezământ monahal. Mănăstirea Strehaia face parte din categoria mănăstirilor fortificate, fiind prevăzută cu ziduri puternice de apărare. Incinta este formată din patru laturi, având formă de dreptunghi, spre mijloc găsindu-se biserica. Întrarea în incinta mănăstirii se face pe sub un turn ce pare că veghează încă la liniştea strehăienilor. În partea dreaptă se găsesc chiliile iar în stânga foişorul ce a servit cândva ca punct de observaţie. Biserica poate fi considerată una din ultimile creaţii artistice originale ale şcolii munteneşti din secolul al XVII-lea, având trei părţi: altar, naos şi pronaos la care se adaugă pridvorul, o creaţie ulterioară, din timpul lui Constantin Brâncoveanu (1693). În ce priveşte pictura, se disting două straturi diferite. Primul, poate cel original, este foarte îngrijit, iar cel de-al doilea pare a imita vechea iconografie cu diferenţe de dimensiuni şi nuanţe. Acesta datează probabil din anul 1826. În partea stângă a naosului se găsesc portretele lui Matei Basarab şi al doamnei Elena iar în dreptul uşii sunt pictaţi ctitorii Barbu Craiovescu şi „Jupan Pârvu biv Vel Vornic”. Figuri ale unor binefăcători ai sfântului lăcaş sunt pictate şi în pronaos.